現在 Insider Preview では日本語版で利用ができない Cortana ですが、次期 Windows 10 となる、 2004 で新しいバージョンが利用できるようになるアナウンスがなされていました。
https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/blog/2020/02/28/new-cortana-experience-windows/
このアナウンスによると、 Microsoft 365 と密接にかかわりあう形での提供となるようです。 Microsoft 365 と名がつくと、ビジネス向けで費用が必要となるようにも感じ取れますが、そういった方向ではなく、最新版の Windows 10 にむけて、無償リリースとなるようですね。
また、以下の Windows 10 Blog では、サポート期間の明記もされています。
Windows OS のサポート期限と Cortana のサポート期限が同期するという内容ですね。
一般的には Cortana も OS の一部とみなされていると思うので大きな影響はなさそう。という感じでしょうか。
ただ、 2020 年 4 月には Android の Launcher から機能が削除されるという話もあるので、 Windows でのみ提供という形に変わってくるのかもしれませんね。（ iOS 版については何も触れられていないのは気になります。）
さらに、新しい Cortana の利用時には MSA / M365 へのログインが必要ということなのでこの機会に MSA を取得しておくのもよいかもしれませんね。
音楽：弱き心
