OutlookではキャラクタセットにISO-2022-JP、
エンコードにquoted-printableが多く使われることになりますが、
メールのデコードに失敗して文字化けしたりするケースがたびたび発生します。
基本的にはメールヘッダにキャラクタとエンコードを指定しておけばメーラが調整してくれるのですが、インラインで一部の文字のみがエンコードされずに残ってしまうなど、意図しない動作となるケースもあります。
こういった状態が発生した場合は送信時の書式を一度プレーンテキストにして、状態をクリアしたほうが良い場合が多いです。
Outlookではオプション-メール-メッセージの作成項で変更ができますので試してみることをお勧めします。
音楽：いもむし
