Autodiscoverを利用した際にProxyをどのように経由するか調べてみました。
今回確認を行いたかった点は、Proxy除外設定をしている場合、Redirect設定が動作したときにどういった経路を通っていくか。というところです。
当初想定はRedirect後の設定でConnectするものと思っていましたが、その通りの動きを検証することができました。
順を追って内容を見てみましょう。
ProxyとしてBJDを利用し、念のためWinHTTPはダイレクト接続される設定で確認しました。
Autodiscoverはレジストリで既定の動作をするように設定しています。
まずはProxy除外なしで接続してみます。
接続のテストはOutlookのテスト機能を利用しました。
ログです。
上記の動きの通りonmicrosoft.com→autodiscover.onmicrosoft.com→リダイレクトでautodiscover-s.onmicrosoft.comでつながり、応答が返ってきます。
続いて名前解決前をProxy除外したケース。
これも接続は成功しています。
このケースではAutodiscover~onmicrosoft.comの除外設定を行っているため、ダイレクト接続を期待しましたが、想定通り除外されたようです。
それならば。と、今度はautodiscover-s~を除外に設定してみました。
テストの結果は同様に接続されている状態になっています。（Proxyを通しても通さなくても出口は一つなので結果が変わらないのが期待値です。）
ログです。このケースではoutlook-sには接続に行かない想定でしたが、その通りとなっていました。
この辺りを踏まえると、Cnameなどで宛先を変更するようなOffice365の場合、Proxy除外設定を忘れずに設定しておかないとエラーとなってしまいそうです。
設定するときはこの辺りを気を付けて行っていきましょう。
音楽：宵越しの祭り
